La primera ocupación estadounidense de la República Dominicana se produjo entre 1916 y 1924. Fue una de las numerosas intervenciones en América Latina realizadas por las fuerzas militares estadounidenses. El 13 de mayo de 1916,³​ el contraalmirante William Banks Caperton obligó al secretario de Guerra de la República Dominicana Desiderio Arias, quien había ocupado el cargo durante el gobierno de Juan Isidro Jimenes Pereyra, a abandonar Santo Domingo bajo la amenaza de realizar un bombardeo naval a la ciudad.

El primer enfrentamiento importante se produjo el 27 de junio de 1916, en Las Trincheras, una posición defensiva utilizada durante mucho tiempo por los ejércitos revolucionarios. Los dominicanos lo imaginaban tan inexpugnable que lo llamaron «Verdún.»⁴​ Los infantes de marina utilizaron artillería de campaña para bombardear las trincheras, ametralladoras colocadas detrás de las tropas para sofocar el fuego de los rifles de los rebeldes, y luego rápidos ataques de bayoneta para expulsar a los rebeldes de las trincheras.⁵​ Un enfrentamiento mayor ocurrió el 3 de julio, en La Barranquita, cuando 80 dominicanos cavaron trincheras en dos colinas que bloqueaban el paso a Santiago y mantuvieron el fuego de un solo tiro contra las armas automáticas de los marines antes de que los marines los expulsaran.⁴​ En noviembre, Estados Unidos impuso un gobierno militar al mando del contralmirante Harry Shepard Knapp.

Campillo Pérez, el gobernador de una provincia del sureste, se negó a aceptar la situación y organizó una revuelta con unos cientos de nacionalistas. Los infantes de marina estadounidenses capturaron su fortaleza, pero no antes de que él hubiera dirigido una fuerza de 200 efectivos al interior de la isla para comenzar una guerra de guerrillas. Cuando se retiraron las fuerzas estadounidenses en 1924, 144 infantes de marina habían muerto en acción.⁶​ Los dominicanos sufrieron 950 bajas entre muertos y heridos.⁷

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A pesar de la retirada de las tropas de ocupación, se mantuvo la preocupación respecto a la recaudación y uso de los ingresos aduaneros del país. Para solucionar este problema, representantes de Estados Unidos y del gobierno de República Dominicana se reunieron en una convención y firmaron un tratado el 27 de diciembre de 1924, mediante el cual se cedió a Estados Unidos el control sobre los ingresos aduaneros del país. Este tratado fue motivo de un largo resentimiento entre Estados Unidos y el pueblo dominicano hasta que en 1944, el tratado Trujillo-Hull derogó el anterior y los ingresos aduaneros del país volvieron de nuevo a ser administrados por el gobierno dominicano.

Una de las consecuencias de la ocupación fue el ascenso al poder de Rafael Leónidas Trujillo. Trujillo, miembro de la Guardia Nacional creada a principio de 1919 por Estados Unidos y no obstante a ser una persona de calidad moral cuestionable, recibió altas calificaciones por parte de los oficiales militares estadounidenses y finalmente se convirtió en jefe de personal del ejército del país en 1928.

A raíz de las elecciones fraudulentas de 1930, Trujillo se convirtió en presidente del país. A pesar de que el Departamento de Estado de los Estados Unidos vio en Trujillo una especie de «Frankenstein, que cobró vida gracias a los Marines de Estados Unidos» y que probablemente sería causa de nuevos levantamientos, fue apoyado por el gobierno estadounidense cuando sus tácticas de mano duran evitaron la necesidad de una intervención militar. Gracias al beneficio del control de Estados Unidos sobre las aduanas del país, Trujillo pudo desviar fondos para su ejército y suprimir la disidencia interna.

La corrupción política, la fuerza militar, la tortura, el asesinato, el nepotismo, los monopolios comerciales y el manejo personalista del tesoro nacional de la República, le permitió a Trujillo acallar a sus opositores y amasar una fortuna superior a los 800 millones de dólares de la época.

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