Joseito tuvo el placer de grabar con grandes estrellas de la época. En 1962, Joseíto participó como vocalista en la primera gira del «Gran Combo» a Panamá, para promocionar el disco ‘El Gran Combo con Joseíto Mateo’, allí conoció a Pellín Rodríguez y Andy Montañez, quienes terminaron por sustituirlo en la agrupación puertorriqueña. También canto junto a Celia Cruz y La Sonora Matancera.

